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CheckedListBoxに項目を挿入するにはItems.Insertメソッドを使用します。(第1引数に項目挿入位置(0から始まるインデックス)を指定します。)
private void Form1_Load(object sender, EventArgs e) { string[] strData = { "A", "B", "D", "E" }; checkedListBox1.Items.AddRange(strData); // 2番目に"C"を挿入します checkedListBox1.Items.Insert(2, "C"); }