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CheckedListBox上で選択されてる項目のインデックスを取得するには、SelectedIndexプロパティを使用します。SelectedIndexプロパティは0から始まるインデックスを返します。
Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click MessageBox.Show((CheckedListBox1.SelectedIndex + 1).ToString() + "番目が選択されています。") End Sub