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指定したパス文字列からルートディレクトリを取得を取得するにはPathクラスのGetPathRootメソッドを使用します。パス文字列にルートディレクトリが含まれていない場合には空の文字列を返します。
Dim filepath As String = "C:\Work\Test.txt" Console.WriteLine(System.IO.Path.GetPathRoot(filepath))