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CheckedListBoxに項目を挿入するにはItems.Insertメソッドを使用します。第1引数に項目挿入位置(0から始まるインデックス)を指定します。
private void Form1_Load(object sender, System.EventArgs e) { string[] strData = {"A","B","D","E"}; checkedListBox1.Items.AddRange(strData); // 2番目に"C"を挿入します checkedListBox1.Items.Insert(2, "C"); }