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セパレータを追加するには、MenuItems.Addメソッドの引数にハイフン"-"を指定します。
private void Form1_Load(object sender, System.EventArgs e) { contextMenu1.MenuItems.Add("TEST1"); contextMenu1.MenuItems.Add("TEST2"); contextMenu1.MenuItems.Add("TEST3"); contextMenu1.MenuItems.Add("-"); contextMenu1.MenuItems.Add("TEST4"); contextMenu1.MenuItems.Add("TEST5"); }