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ListBox上で選択されてる項目の数を取得するには、単一リストボックスの場合にはSelectedItem.Countプロパティを、複数選択リストボックスの場合にはSelectedItems.Countプロパティを使用します。
Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load Dim strData() As String = {"A", "B", "C", "D", "E"} 'リストボックスにアイテムを追加 ListBox1.Items.AddRange(strData) '複数項目選択可能にする ListBox1.SelectionMode = SelectionMode.MultiSimple End Sub Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click MessageBox.Show(ListBox1.SelectedItems.Count & "個選択されています。") End Sub