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CheckedListBox上で選択されてる項目の数を取得するには、単一リストボックスの場合にはSelectedItem.Countプロパティを、複数選択リストボックスの場合にはSelectedItems.Countプロパティを使用します。
private void button1_Click(object sender, System.EventArgs e) { MessageBox.Show(checkedListBox1.SelectedItems.Count + "個選択されています。"); }