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CheckedListBox上で選択されてる項目の数を取得するには、単一リストボックスの場合にはSelectedItem.Countプロパティを、複数選択リストボックスの場合にはSelectedItems.Countプロパティを使用します。
Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click MessageBox.Show(CheckedListBox1.SelectedItems.Count & "個選択されています。") End Sub