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ツールバーにドロップダウンボタンを追加するには、ツールボタンを作成し、スタイルをDropDownButtonにし、Addメソッドで追加します。
private void Form1_Load(object sender, System.EventArgs e) { //ツールバーボタンを作成 ToolBarButton button1 = new ToolBarButton(); //スタイルをドロップダウンボタンにする button1.Style = ToolBarButtonStyle.DropDownButton; //メニューを作成する ContextMenu menu1 = new ContextMenu(); menu1.MenuItems.Add("TEST1"); menu1.MenuItems.Add("TEST2"); menu1.MenuItems.Add("TEST3"); //作成したメニューを追加 button1.DropDownMenu = menu1; //作成したボタンをツールバーに追加 toolBar1.Buttons.Add(button1); }