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ツールバーにドロップダウンボタンを追加するには、ツールボタンを作成し、スタイルをDropDownButtonにし、Addメソッドで追加します。
Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load 'ツールバーボタンを作成 Dim button1 As New ToolBarButton 'スタイルをドロップダウンボタンにする button1.Style = ToolBarButtonStyle.DropDownButton 'メニューを作成する Dim menu1 As New ContextMenu menu1.MenuItems.Add("TEST1") menu1.MenuItems.Add("TEST2") menu1.MenuItems.Add("TEST3") '作成したメニューを追加 button1.DropDownMenu = menu1 '作成したボタンをツールバーに追加 ToolBar1.Buttons.Add(button1) End Sub