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トグルボタンを押された状態にして追加するには、ToolBarButtonのPushedプロパティをTrueにして、追加します。当然ボタンスタイルはトグルボタンである必要があります。
Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load 'ツールバーボタンを作成 Dim button1 As New ToolBarButton 'スタイルをトグルボタンにする button1.Style = ToolBarButtonStyle.ToggleButton 'トグルバーのボタンが押されている状態にする button1.Pushed = True '作成したボタンをツールバーに追加 ToolBar1.Buttons.Add(button1) End Sub