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CheckedListBoxにチェックのオン/オフ/不確定状態を指定して項目を追加するにはItems.Addメソッドを使用します。第1引数に表示する値、第2引数はチェック状態にするならCheckState.Checked、未チェック状態にするならCheckState.Uncheckedを、不確定状態にするならCheckState.Indeterminateを指定します。
private void Form1_Load(object sender, EventArgs e) { checkedListBox1.Items.Add("A", CheckState.Checked); //チェック状態 checkedListBox1.Items.Add("B", CheckState.Unchecked); //未チェック状態 checkedListBox1.Items.Add("C", CheckState.Indeterminate); //不確定状態 checkedListBox1.Items.Add("D", CheckState.Checked); //チェック状態 checkedListBox1.Items.Add("E", CheckState.Unchecked); //未チェック状態 }