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CheckedListBoxにチェックのオン/オフ/不確定状態を指定して項目を追加するにはItems.Addメソッドを使用します。第1引数に表示する値、第2引数はチェック状態にするならCheckState.Checked、未チェック状態にするならCheckState.Uncheckedを、不確定状態にするならCheckState.Indeterminateを指定します。
Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load CheckedListBox1.Items.Add("A", CheckState.Checked) 'チェック状態 CheckedListBox1.Items.Add("B", CheckState.Unchecked) '未チェック状態 CheckedListBox1.Items.Add("C", CheckState.Indeterminate) '不確定状態 CheckedListBox1.Items.Add("C", CheckState.Checked) 'チェック状態 CheckedListBox1.Items.Add("D", CheckState.Unchecked) '未チェック状態 End Sub