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CheckedListBoxの項目が選択されたときにチェックボックスを切り替えられるようにするには、CheckOnClickプロパティを Trueにします。既定ではこのプロパティはFalseであるため、項目をマウスで最初にクリックしたときは、選択状態になるだけで、チェックボックスのオン/オフは切り替わりません。CheckOnClickプロパティをTrueにすることで、選択と同時にチェックボックスの状態が切り替わるようになります。
Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load CheckedListBox1.Items.Add("A") CheckedListBox1.Items.Add("B") CheckedListBox1.Items.Add("C") CheckedListBox1.Items.Add("C") CheckedListBox1.Items.Add("D") '項目の選択と同時にチェックボックスを切り替えられるようにする CheckedListBox1.CheckOnClick = True End Sub